人生には“もしかして…”があふれてる！大ヒットを記録した『ミッドナイト・イン・パリ』で真夜中のパリに魔法をかけたウディ・アレン監督の最新作は、黄金時代のハリウッドを舞台にしたロマンティック・コメディ。世間知らずの主人公ボビーと、彼からの求愛に迷うヴェロニカ（ヴォニー）、そしてボビーの前に現れるもう１人のヴェロニカ。男女3人が選んだそれぞれの道を華やかでゴージャスな＜カフェ・ソサエティ＝セレブの上流階級＞で描く。

もっと刺激的で、胸のときめく人生を送りたい。漠然とそんな願望を抱いたニューヨークの平凡な青年ボビーがハリウッドを訪れる。時は1930年代、この華やかなりし映画の都には、全米から明日の成功をめざす人々が集まり、熱気に満ちていた。映画業界の大物エージェントとして財を築いた叔父フィルのもとで働き始めたボビーは、彼の秘書ヴェロニカ“愛称ヴォニー”の美しさに心を奪われる。ひょんな幸運にも恵まれてヴォニーと親密になったボビーは、彼女との結婚を思い描くが、うかつにも彼はまったく気づいていなかった。ヴォニーには密かに交際中の別の男性がいたことに…。